Время необратимо меняет не только людей, но и облик городов: если сейчас по площади Восстания в Таганроге спешат люди, ездят автомобили, то какие-то две сотни лет назад здесь выпасали домашних животных и росли полевые травы.

«Выгонная земля» находилась на будущей площади до 1860-х годов, а потом горожане стали использовать это место для проведения торговых дней, площадь так и называли Ярморочной. Самое бурное развитие территории началось после того, как здесь появилась железная дорога и вокзал: в те годы Архангело-Михайловская церковь соседствовала с гостиницей (сейчас ее называют по имени последнего владельца – Рафтопуло) и домами зажиточных горожан. Естественно, не обошлось без увеселений (каруселей и балаганов) и торговли – маленьких лавочек и крупных ларьков, в которых даже успели поработать Александр и Антон Чеховы. В те годы братья учились в гимназии и часто помогали родителям.

Были у вокзала и трактиры с ночлежным домом, но эти здания были уничтожены в 30-е годы прошлого века. Тогда же началось благоустройство участка – высажены цветы в новом сквере, а в 1935 году – установлен памятник Ленину (но он был уничтожен в годы войны). Тогда же появилось имя – площадь Восстания (в честь вооруженного восстания 1918 года), но горожане по старой памяти все равно продолжали говорить – Привокзальная площадь. Знаменитый памятник «Паровоз» появился тут гораздо позже – в 1976 году.

В наше время, с 2002 по 2005 годы на площади провели реконструкцию, по ней прошла автодорога. А еще через семь лет, в 2012 году, была возведена часовня Казанской иконы Божьей Матери.