Историк Южного научного центра РАН Андрей Венков выдвинул любопытную гипотезу о том, какой могла стать судьба Азова после его захвата донскими казаками в 1637 году. В своей статье, вошедшей в сборник «Азовский бассейн и Приазовье: стратегические проблемы, угрозы и риски», учёный допускает, что крепость могла превратиться в подобие «пиратских республик» Средиземноморья и Атлантики — в независимый торговый и военный центр донского казачества.

В первой трети XVII века экономика донских казаков во многом строилась на «походах за зипунами» — набегах ради добычи. Донцы атаковали турецкое побережье, боролись за доступ к рыбным промыслам и пастбищам, а награбленные товары нередко сбывали в Азове. По мысли Венкова, в случае перекрытия турками морских торговых путей казаки могли сделать ставку на собственный опорный пункт: богатый город мог стать их главным торговым хабом.

Взятие Азова весной 1637 года произошло без санкции Москвы. В ходе осады казаки убили турецкого посла, которого заподозрили в шпионаже, а порох, присланный из России, использовали для подрыва крепостной стены. После победы в городе освободили 713 пленников, из которых лишь 150 были «русскими людьми», а остальные 563 — донскими казаками, захваченными в предыдущих столкновениях.

Для Москвы ситуация оказалась крайне неудобной. Власти публично отмежевались от действий казаков, назвав их «ворами» и заявив турецкому султану, что не намерены их поддерживать. При этом в Азов всё же прибыл русский дворянин и выплатил донцам царское жалование — эта двойственность отражала сложность положения России между интересами казаков и риском большой войны с Османской империей.

Первоначальные надежды казаков на то, что Азов станет процветающим торговым центром, быстро рассеялись. Город удалось разграбить лишь однажды, а поблизости не осталось новых целей для набегов. Турки свернули торговлю, и даже такие повседневные товары, как рыболовные снасти, перестали поступать в регион. Это ударило по главному хозяйственному занятию донцов — рыбной ловле. В итоге жизнь в захваченном городе оказалась не богаче, а тяжелее прежней, и часть казаков начала покидать крепость.

Особенно показательным стал отказ казаков из Черкасского и Манычского городков защищать Азов в 1641 году. Их позиция звучала предельно ясно: «Мы де за камень не хотим умереть, мы де умрём за свои щепки». В том же году донцы отразили крупный штурм турецкой армии, но заплатили за это огромную цену. Если в начале обороны в крепости находилось 7590 вооружённых казаков, то преследовать отступившего врага смогла лишь тысяча. Среди выживших оказалось много тяжелораненых — людей «без глаз, и без рук, и без ног».

После тяжёлой осады казаки обратились к царю с просьбой принять Азов и прислать воеводу, надеясь таким образом сохранить крепость под защитой государства. Однако Россия не была готова вступать в масштабный конфликт с Османской империей из‑за города. В результате 1 мая 1642 года донцы оставили крепость.

По заключению Андрея Венкова, у идеи «вольного города» практически не было шансов на реализацию: окружающие земли и морские пути жёстко контролировались турками. Вместо обретения независимости захват Азова фактически усилил зависимость донского казачества от Москвы — ведь без поддержки государства удержать стратегически важный, но изолированный пункт было невозможно.